Roman "Očajanje" napisan je u prvom licu, a osim teme ljubavnog trougla, koja je ovdje u drugom planu, Nabokov uvodi i temu dvojnika, kojom su se bavili mnogi veliki pisci poput Dostojevskog, Poa i Stivensona. Pripovijedač je Herman Karlovič, ruski emigrant i biznismen koji u Pragu sreće skitnicu za koga povjeruje da je njegov dvojnik, iako se ispostavlja da drugi ljudi ne vide tu sličnost. Najprije zaveden vještim pripovijedanjem, čitalac u jednom trenutku shvata da je Herman još jedan od Nabokovljevih nepouzdanih svedoka, narator kome se ne smije do kraja vjerovati. Roman je napisan tridesetih godina, kada je i sam Nabokov već prešao u emigraciju, a 1978. godine ekranizovao ga je čuveni njemački reditelj Rajner Verner Fasbinder.